3339-73-9 aċidu 3-Ftalimidopropioniku

1.1;2.1 1. Sinteżi ta 'phtalic anhydride alanine: Żid 100g (1.12mol) ta' alanine għal 1000mL flask bi tliet għonq, 170g (1.15mol) ta 'phtalic anhydride, 5g ta' triethylamine u 650mL ta 'l-ilma ġie sseparat għal rilussjoni matul ir-reazzjoni, ir-reazzjoni twettqet sakemm ma tinżel l-ebda ilma, it-temperatura tbaxxiet għal 20 ° C, it-temperatura nżammet għal sagħtejn, filtrazzjoni ta 'ġbid, ħami tal-kejk tal-filtru Nixxef 240.2 g ta' phtalic anhydride alanine, purità HPLC 99.1%, rendiment 97.7%.
I-16.1 Sinteżi ta' aċidu 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic Fi flixkun 3-L 4-għonq bil-qiegħ tond imnaddaf u miżmum b'atmosfera inerta ta' nitroġenu, tpoġġiet soluzzjoni ta 'aċidu 3-aminopropanoic (20 g, 224.48 mmol, 1.00 ekwiv) u 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 ekwiv) f'aċidu aċetiku (1,200 mL).Dan kien segwit biż-żieda ta 'aċetat tal-potassju (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 ekwiv) f'diversi lottijiet f'0 °C.Is-soluzzjoni li tirriżulta tħawwad għal 3 sigħat f'80 °C f'banju taż-żejt.It-taħlita li tirriżulta kienet ikkonċentrata taħt vakwu.Ir-reazzjoni mbagħad ġiet mitfija biż-żieda ta '150 mL ta' ilma.Is-solidi nġabru permezz ta' filtrazzjoni.Dan irriżulta f'40 g (81%) ta' aċidu 3-(l ,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic bħala solidu abjad.R/.0.15 (f'aċetat etiliku: etere tal-petroleum = 1: 1)
Taħlita ta 'β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phtalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), u DMF (20 mL) ġiet refluxed taħt tħawwad għal 3 sigħat.It-taħlita li tirriżulta tkessaħ għat-temperatura tal-kamra, titferra 'f'ilma tas-silġ (~ 100 mL), u mbagħad iffiltrata bil-ġbid.Il-kejk tal-filtru ġie maħsul sekwenzjali bl-ilma (15 mL × 3), alkoħol (3 mL × 3), u etere (10 mL × 2), u mbagħad imnixxef fil-vakwu biex jagħti 2e (9.9 g, 80%) bħala abjad. solidu.
137.6 Pass 6: Taħlita ta' isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) u aċidu 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) tħawwad f'170°C għal 6h.Ara l-Figura 2. Mat-tlestija tar-reazzjoni, it-taħlita ġiet dilwita bl-ilma u estratta b'DCM (100 mL x 3).Is-saffi organiċi kkombinati ġew imnixxfa fuq sulfat tas-sodju anidru, iffiltrati, u kkonċentrati taħt pressjoni mnaqqsa biex jagħtu aċidu 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic 137g (20 g, 69%) bħala solidu abjad.
Aċidu 3-Phthalimidopropanoic (4) Taħlita ta 'phtalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) u b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) ġiet imsaħħan f'kunjett miftuħ għal 150˚C għal 2 sigħat.Wara li tkessaħ għal rt, H2O (5 mL) ġiet miżjuda u t-taħlita ta 'reazzjoni ġiet estratta f'CH2Cl2 (2 X 20 mL).Is-saff organiku kien imnixxef fuq Na2SO4, iffiltrat u kkonċentrat biex jagħti solidu abjad (0.3 g) b'rendiment ta' 62%;IR (KBr) 1711, 2954 ċm-1;mp 140-141˚C.Il-prodott intuża fil-pass li jmiss mingħajr aktar purifikazzjoni.