52558-24-4 (S)-3-(tert-Butiloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) ġie maħlul f'tetrahydrofuran (100 mL) U solvent imħallat ta 'soluzzjoni ta' idrossidu tas-sodju milwiema ta '10 fil-mija (100 mL), Di-tert-butil dikarbonat (50 mL, 0.22 mol) kien miżjud bil-qatra. Ir-reazzjoni twettqet f'temperatura tal-kamra għal 9 sigħat.Il-fażi milwiema ġiet aġġustata għal pH 2 b'4 mol/L aċidu idrokloriku, u estratta b'dichloromethane/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) u mnixxef fuq sulfat tas-sodju anidru. Iffiltra bil-ġbid, ikkonċentra taħt pressjoni mnaqqsa, Il-kompost tat-titolu 15b inkiseb bħala żejt bla kulur (35 g, rendiment: 85 fil-mija).
Għal soluzzjoni li tħawwad S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) fid-dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) f'0° C ġie miżjud N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), segwit minn BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) u r-reazzjoni tħawwad matul il-lejl bi tisħin gradwali għat-temperatura tal-kamra.Imbagħad ġie miżjud gliċina (1.0 g, 0.013 mol) u r-reazzjoni tħawwad għal 20 min.Ir-reazzjoni tkessaħ għal O0C u sat aq.NaHCO3 (75 mL) ġie miżjud.Is-saff milwiema kien maħsul bl-aċetat etiliku (2 x 60 mL) u mbagħad aċidifikat għal pH 1 b'NaHSO4.Din is-soluzzjoni mbagħad ġiet estratta bl-aċetat etiliku (3 x 70 mL) u dawn is-saffi organiċi kkombinati ġew imnixxfa fuq Na2SO4, iffiltrati u kkonċentrati sa nixfa biex jagħtu l-aċidu N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic mixtieq mixtieq. (6.30 g, 0.031 mmol, rendiment 81.5 fil-mija): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;Għal soluzzjoni ta 'taħwid ta' S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) fid-dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) f'0° C ġie miżjud N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), segwit minn BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) u r-reazzjoni tħawwad matul il-lejl bi tisħin gradwali għat-temperatura tal-kamra.Imbagħad ġie miżjud gliċina (1.0 g, 0.013 mol) u r-reazzjoni tħawwad għal 20 min.Ir-reazzjoni tkessaħ għal 0°C u sat aq.NaHCO3 (75 mL) ġie miżjud.Is-saff milwiema kien maħsul bl-aċetat etiliku (2 x 60 mL) u mbagħad aċidifikat għal pH 1 b'NaHSO4.Din is-soluzzjoni mbagħad ġiet estratta bl-aċetat etiliku (3 x 70 mL) u dawn is-saffi organiċi kkombinati ġew imnixxfa fuq Na2SO4, iffiltrati u kkonċentrati sa nixfa biex jagħtu l-aċidu N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic mixtieq mixtieq. (6.30 g, 0.031 mmol, rendiment 81.5 fil-mija): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.